Di tahun 1799, Ichabod Crane, seorang detektif muda dari New York City yang sangat rasional dan percaya pada metode ilmiah, dikirim ke desa terpencil Sleepy Hollow. Misi utamanya adalah menyelidiki serangkaian pembunuhan mengerikan yang telah membuat seluruh warga desa ketakutan. Tiga orang telah ditemukan tewas dengan cara yang sangat mengerikan: kepala mereka dipenggal secara bersih. Bukan hanya sekadar pembunuhan biasa, para penduduk desa yang diliputi rasa takut percaya bahwa pelakunya adalah makhluk legendaris yang dikenal sebagai The Headless Horseman, hantu tentara Hessian yang konon berkeliaran di malam hari mencari kepala yang hilang.

Semula, Ichabod yang skeptis menolak mentah-mentah segala bentuk takhayul dan cerita hantu. Ia bersikeras bahwa pasti ada penjahat manusia yang bertanggung jawab di balik kekejaman ini. Namun, keyakinannya mulai goyah saat ia menyaksikan sendiri kedahsyatan The Headless Horseman. Makhluk tanpa kepala itu muncul dari kabut malam dengan kudanya, membawa kapak besar dan memburu korbannya dengan kecepatan serta kekuatan yang tidak masuk akal. Ichabod pun terseret ke dalam dunia gelap yang penuh mistis, di mana garis antara logika dan supranatural menjadi kabur.

Untuk mengungkap misteri ini, Ichabod harus menyelidiki masa lalu kelam desa Sleepy Hollow dan keluarga-keluarga yang tinggal di dalamnya, terutama keluarga Van Tassel yang kaya raya. Dengan bantuan Katrina Van Tassel, putri pemilik tanah yang cantik dan misterius, Ichabod mulai menyatukan potongan-potongan puzzle yang tersembunyi. Ia menemukan bahwa setiap korbannya memiliki koneksi tertentu, dan motif di balik pembunuhan berantai ini ternyata jauh lebih kompleks dan jahat daripada yang ia bayangkan. Ia harus menghadapi teror malam yang tak berkesudahan dan menguak konspirasi yang telah direncanakan dengan sempurna sebelum The Headless Horseman datang untuk memburu kepala terakhir: kepalanya sendiri.

Deretan Pemain Film Sleepy Hollow (1999)